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Devoir du samedi 19 décembre 2015 La qualité de la rédaction et de la présentation des résultats comptera pour une part importante dans l’évaluation des copies. Le barème est donné à titre indicatif. Exercice 1 : après les bonbons et les gâteaux, un régime s’impose : la saccharine à la place du sucre (8 points, 45 minutes) Découverte en 1879 par Ira Remsen et Constantin Fahlberg, la saccharine est l'édulcorant le plus ancien. Son pouvoir sucrant étant 300 à 400 fois plus élevé que celui du saccharose (sucre de table), la saccharine est donc particulièrement utilisée par les diabétiques et les personnes désirant perdre du poids. Par ailleurs, cet édulcorant n'est pas métabolisé par l'organisme et est complètement excrété par les reins. La première synthèse de la saccharine conduisit à un faible rendement. Pour y remédier, la Société chimique de Maumee (dans la banlieue de Toledo, état de l'Ohio) développa un nouveau procédé en 1950 (Doc.1), appelé désormais "procédé Maumee". Le document 1 présente les différentes transformations successives des molécules organiques et précisent, au-dessus des flèches, les réactifs ou catalyseurs inorganiques employés. Document 1 Synthèse de la saccharine (procédé Maumee) NaNO2, HCl Cl SO2 1. Cl2 H+ 2. NH3 1) Étude du procédé Maumee La saccharine est synthétisée à partir du 2-aminobenzoate de méthyle, dont la formule est donnée ci-dessous. a) Ecrire la formule semi-développée du 2-aminobenzoate de méthyle et entourer les groupes caractéristiques. À quelles classes fonctionnelles appartient cette espèce chimique ? b) Dans la dernière étape du document 1, l’ion H+ figuré au haut de la flèche est un catalyseur. Rappeler la définition d’une telle espèce chimique. Pourquoi n’intervient-il pas dans l’équation chimique de cette dernière étape ? c) Ecrire avec des formules brutes la réaction correspondant à cette dernière étape sachant qu’il n’y a qu’un seul réactif et deux produits. Quelle est la formule semi-développée du produit autre que la saccharine ? Quel est son nom ? d) A quel type de réaction correspond cette dernière étape ? Justifier. C:\Users\florian\Documents\annee-2015-2016\classes-2015-2016\ts-tronc-commun\controles\devoir-du-samedi-19-decembre-2015.docx 2) Synthèse de la saccharine en laboratoire Il est possible de synthétiser rapidement de la saccharine à partir du 2-aminosulfonylbenzoate de méthyle suivant la transformation donnée ci-dessous (Doc. 2). Document 2 Synthèse de la saccharine à partir du 2-aminosulfonylbenzoate de méthyle NaHCO3 acide chlorhydrique Ion saccharinate Un protocole de cette synthèse est fourni dans le document 3. Document 3 Protocole expérimental 1. Dans un ballon tricol de 250mL, introduire un barreau aimanté. 2. Dans le ballon, verser 3,22 g de 2-aminosulfonylbenzoate de méthyle, 1,51 g d'hydrogénocarbonate de sodium et 50 mL d'eau. Adapter un réfrigérant sur le ballon et mettre sous agitation magnétique. 3. Chauffer à 60 °C jusqu'à dissolution. Poursuivre l'agitation pendant 5 minutes. 4. Cesser le chauffage et laisser refroidir le ballon à température ambiante pendant 5 minutes. Placer ensuite le ballon dans un mélange eau+glace. 5. Verser doucement dans le ballon 25 mL d'acide chlorhydrique à 3 mol.L -1. 6. Placer à nouveau le ballon dans un mélange eau+glace. 7. Essorer sous pression réduite sur Büchner et laver le solide avec 10 mL d'eau distillée. 8. Recristalliser le produit brut dans l'eau. 9. Essorer sous pression réduite sur Büchner, collecter le solide dans une boîte de Pétri et placer à l'étuve (100 °C). Le document 4 fournit les données physico-chimiques des espèces chimiques mises en jeu au cours de la synthèse de la saccharine. On réalise cette synthèse en suivant le protocole expérimental du document 3. Dans cette synthèse, une mole de 2- aminosulfonylbenzoate de méthyle réagit avec une mole d'hydrogénocarbonate de sodium (NaHCO 3) pour former une mole de saccharine. Document 4 Données physico-chimiques Espèce chimique Données physico-chimiques M1 = 215,23 g.mol-1 Température de fusion : 127 °C Très peu soluble dans l'eau à 25 °C 2-aminosulfonylbenzoate de méthyle Soluble dans l'eau

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